Bezpłatność programu Winamp wynika, że został oparty o licencje wolnego oprogramowania. Taka licencja umożliwia użytkownikom komputerów korzystanie z danego programu bez ponoszenia za to opłat. Przyczyny dla których twórca umożliwia bezpłatne korzystanie ze swojego oprogramowania są bardzo duże, powoduje to jednak większe zainteresowanie, niż dany program byłby płatny. Nie wszystkie wersje programu Winamp są bezpłatne, wersja Pro jest płatna, umożliwia ona swoim użytkownikom dostęp do dodatkowych funkcji, które nie są dostępne dla użytkowników wersji bezpłatnych. Jednak nawet wersje bezpłatne mają bardzo wiele atrakcyjnych funkcji, dlatego przed zakupem wersji płatnej warto poznać i wypróbować te wersje całkowicie bezpłatne. Programy bezpłatne cieszą się większą popularnością wśród użytkowników komputerów, duża część ściąga je by je wypróbować, gdyby były płatne liczba pobrań byłaby dużo mniejsza. Wersja bezpłatna do niczego danego użytkownika nie zobowiązuje może on w dowolnej chwili zrezygnować z korzystania z danego programu, bez ponoszenia strat za dostęp do danego programu.
